「週刊少年ジャンプ」（集英社）で連載された天野明さんのマンガが原作のテレビアニメ「家庭教師ヒットマンREBORN！」が、2026年10月に20周年を迎えることを記念した企画が始動することが分かった。キャラクターデザインを担当した田中将賀さんによる描き下ろしビジュアル「20th ANNIVERSARYビジュアル」が公開された。リボーン、沢田綱吉をはじめとする10代目ボンゴレファミリーのほか、ヴァリアーからXANXUSとS・スクアーロ、ミルフィオーレファミリーから白蘭が、白スーツをまとって“前へ”進む様子が描かれている。

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　2026年を「20th ANNIVERSARY YEAR」とし、特設サイトのほか、アニメ公式SNSが新設された。アニメを振り返るPV「20th ANNIVERSARY PV」もYouTubeで公開された。歴代オープニングテーマの中から「Drawing days」「LISTEN TO THE STEREO！！」の2曲が使用されている。

　テレビアニメ全203話のショート映像が公開されることも発表された。2026年1月4日から毎日YouTubeや各SNSで公開される。

　12月20日から幕張メッセ（千葉市美浜区）で開催される「ジャンプフェスタ 2026」では、アニバーサリーイヤーの開幕記念ノベルティーが配布される。マーベラスブースでは雲雀恭弥が着けていた「風紀委員腕章」、ADKエモーションズブースでは額に炎を宿したツナになりきれる「死ぬ気の炎ヘッドバンド」が配布される。

　「家庭教師ヒットマンREBORN！」は、「週刊少年ジャンプ」で2004～12年に連載された。見た目は赤ん坊だが、本業は殺し屋のリボーンが、運動も勉強もダメで、気弱な少年・沢田綱吉をイタリアンマフィア・ボンゴレファミリーの10代目ボスとして育て上げようとする姿が描かれた。

　テレビアニメは、2006年10月～2010年9月に放送された。「キングダム」などの今泉賢一さんが監督を務め、「映画ドラえもん」シリーズや「頭文字D Final Stage」などの岸間信明さんがシリーズ構成、「あの日見た花の名前を僕達はまだ知らない。」や「すずめの戸締まり」などの田中さんがキャラクターデザインを担当するなど、豪華スタッフが集結し、制作された。声優として、リボーン役のニーコさん、沢田綱吉役の國分優香里さん、獄寺隼人役の市瀬秀和さん、山本武役の井上優さん、笹川了平役の木内秀信さん、ランボ役の竹内順子さん、大人ランボ役の津田健次郎さん、雲雀恭弥役の近藤隆さん、六道骸役の飯田利信さん、クローム髑髏役の明坂聡美さんらが出演した。