視聴者の投票によって、演劇界で“最も輝いていたと思う作品・演出家・俳優”を勝手に表彰するWOWOWの「勝手に演劇大賞2020」の結果が3月31日に発表され、作品賞の2.5次元部門に「刀剣乱舞」シリーズが選ばれた。 同賞のストレートプレイ部門は「大地（Social Distancing Version）」、ミュージカル部門は「ホイッスル・ダウン・ザ・ウィンド ～汚れなき瞳～」が受賞した。

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　男優賞は「キレイ－神様と待ち合わせした女－」「フリムンシスターズ」「大人計画ウーマンリブvol.14『もうがまんできない』」に出演した阿部サダヲさん、女優賞は「キレイ－神様と待ち合わせした女－」「ホイッスル・ダウン・ザ・ウィンド ～汚れなき瞳～」「Happily Ever After」に出演した「乃木坂46」の生田絵梨花さん、新人賞は「大地（Social Distancing Version）」「オレステスとピュラデス」の濱田龍臣さん、演出家賞は「キレイ－神様と待ち合わせした女－」「フリムンシスターズ」の松尾スズキさんが選出された。

　「勝手に演劇大賞」は今回で11回目。2020年に国内で上演された全ての作品を対象とした。