歌手の山本彩さん、JUJUさん、ラッパーのKREVAさん、ミュージシャンの布袋寅泰さんらが出演し、日比谷公園（東京都千代田区）で6月1、2日に開催された音楽祭「日比谷音楽祭」が、WOWOWで8月11日に放送される。イベントは、フリーで誰もが参加できるボーダーレスな音楽祭として開催され、その中から日比谷野外大音楽堂（通称・野音）で2日間にわたって行われ、多彩なアーティストが出演したステージの模様を放送する。

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　初日のオープニングを務めたのは、ゴスペルグループ「THE SOULMATICS with TSM GOSPEL ENSEMBLE」と、音楽プロデューサー・亀田誠治さんらで構成されるホストバンド「The Music Park Orchestra」。小池百合子東京都知事による開会宣言後、KREVAさんが登場し、「イッサイガッサイ～2019Ver.～」などが披露された。

　続いて山本さんが登壇し、アイドルグループ「AKB48」のヒット曲「365日の紙飛行機」などを歌い上げた。JUJUさんは、亀田さんと組んだヒット曲「やさしさで溢れるように」などで観客を魅了した。そして、初日のクライマックスを迎える中、布袋さんが登場し、「BATTLE WITHOUT HONOR OR HUMANITY」などのロックナンバーを披露。さらに石川さゆりさんも合流し、ロックと演歌が垣根を超えて混ざり合った「天城越え」で盛り上げた。

　2日目は2部構成で、ヒップホップグループ「Creepy Nuts」や、大所帯バンド「The Third Herd Orchestra」が出演。「The Third Herd Orchestra」のステージには、椎名林檎さんと宮本浩次が登場し、髪を振り乱しながら「獣ゆく細道」を熱唱。新妻聖子さんは、堂珍嘉邦さんと「美女と野獣」でデュエットも。ナオト・インティライミさんは「カーニバる？」などを歌唱した。

　日没後に行われた第2部では、シンガー・ソングライターのReiさん、続いて人気グループ「AAA」が登場。アコーディオン奏者cobaさんのステージには、前日に続いて石川さんが加わり「津軽海峡・冬景色」を歌い上げた。全セッションのトリを飾ったのは、「ミッキー吉野＆タケカワ ユキヒデ from ゴダイゴ」で、「BEAUTIFUL NAME」などを歌い上げた。

　番組は「日比谷音楽祭 ～Hibiya Dream Session～」と題して、8月11日午後6時半に、WOWOWライブで放送。