ダンス＆ボーカルグループ「GENERATIONS from EXILE TRIBE」の小森隼さんと中務裕太さんが、10月5日深夜放送のバラエティー番組「しくじり先生 俺みたいになるな！！」（テレビ朝日系、月曜深夜0時15分）に初出演する。今回は、「ABEMA」で配信中のGENERATIONSの冠番組「GENERATIONS高校TV」とコラボ。「GENERATIONSのコントを考える」と題して、「もっと番組を盛り上げるためコントにチャレンジしたい」「できれば流行するような鉄板フレーズもほしい」という小森さんと中務さんが本格的なコントに初挑戦する。

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　小森さんと中務さんは、お笑いコンビ「アルコ＆ピース」、「オードリー」の若林正恭さん、「平成ノブシコブシ」の吉村崇さん、「ハライチ」の澤部佑さんを交えて、「もしも刑事が○○だったら？」というコントを作る。

　番組のラストでは、生徒役として出演するアイドルグループ「乃木坂46」の秋元真夏さんが、小森さんと中務さんのコントを採点する。